Era Ramón Diaz

En 1995, tras el breve paso de Carlos Babington, Ramón Díaz tomó la conducción de River. Tuvo un mal torneo a nivel nacional, y en el plano internacional cayó por penales en semifinales en los dos torneos, ante Atlético Nacional de Medellín por la Libertadores en el Monumental (René Higuita le atajó un penal a Matías Almeyda) y ante Independiente por laSupercopa.

Comenzó el siguiente año disputando la primera fase de la Copa Libertadores con San Lorenzo, Minervén y Caracas FC, ambos de Venezuela. Cinco victorias y un empate pusieron a River en octavos de final, donde esperaba Sporting Cristal de Perú. La goleada 5-2 en la revancha en el Monumental, con un golazo de chilena de Crespo incluido, clasificó a River a cuartos de final. El siguiente paso fue San Lorenzo. En semifinales esperaba laUniversidad de Chile de Marcelo Salas. Tras un empate 2-2 en la ida y una victoria por 1-0 con gol de Almeyda, River llegaba a su cuarta final de Copa Libertadores. Como diez años atrás, el rival era América de Cali. La ida se disputó en el Pascual Guerrero, con victoria para los colombianos por 1-0. En la revancha, dos goles de Hernán Crespo llevaron a River a su segunda Libertadores, la que Francescoli tanto había ansiado levantar. Germán Burgos, Hernán Díaz, Celso Ayala, Juan Gómez, Juan Pablo Sorín, Astrada, Almeyda, Ortega y Medina Bello integraban el plantel campeón.

Tras la consagración partieron Almeyda al Sevilla, Crespo al Parma y Gómez al Real Sociedad. Para reemplazarlos llegaron Eduardo Berizzo, Roberto Monserrat, Julio Cruz y Marcelo Salas. Ese gran equipo ganó de punta a punta el Apertura, pero su mira estaba puesta en la Copa Intercontinental, frente a la Juventus de Zinedine Zidane, Alessandro Del Piero, Alen Bokšić y Ciro Ferrara. River llegó a Japón alentado por su buen desempeñó en el plano local, pero perdió injustamente frente a la Juventus, que sobre el final consiguió ganar por 1-0 con gol de Alessandro Del Piero.

En 1997 la venta de Ortega al Valencia permitió la consolidación como titular de Gallardo. Poco después, el pase de Cruz al Feyenoord Rotterdam dejó el campo libre para que Salas compartiera el ataque con Francescoli. River inició la defensa de su título de la Libertadores en octavos de final, ante Racing, pero quedaría afuera en esa instancia por penales. Otro viaje a Japón, para disputar la Recopa Sudamericana ante Vélez, terminaría en derrota 4-2 por penales tras un empate en un gol en 120 minutos. Sin embargo, con figuras como Salas, Francescoli, Sorín, Gallardo, Ayala y Santiago Solari obtuvo el Clausura y el Apertura (logrando junto al Apertura 96 el tercer tricampeonato de su historia). La Supercopa de 1997 daría una revancha a nivel continental. River ganó su grupo ante Racing, Santos y Vasco da Gama, equipo al que goleó 5-1 en la ida en el Monumental y al que derrotó 2-0 en la revancha, siendo esta la primera victoria oficial de River en Brasil. Venció a Atlético Nacional de Medellín en semifinales, y tras un trabado empate en cero en la ida vence en la revancha en el Monumental al São Paulo FCde Brasil, por 2-1 con dos goles de Marcelo Salas, convirtiéndose así en el primer equipo de su país en ganar en forma simultánea un título nacional y otro sudamericano. El empate en uno ante Argentinos en cancha de Vélez por la última fecha del Apertura marcaría la despedida de Francescoli.

Tras el Mundial de Francia 98 se produce la venta de Salas a la Lazio. En su lugar llegan Juan Antonio Pizzi y el colombiano Juan Pablo Ángel, y River alcanza la semifinal de la Libertadores. Cae 1-0 en Brasil ante Vasco da Gama, pero en la revancha el empate en uno en el Monumental es el punto más bajo para un año decepcionante.

En 1999, todavía con la conducción de Ramón Díaz, y con nuevas figuras como Pablo Aimar,Javier Saviola y Diego Placente, River ganó el torneo Apertura, impidiendo que Boca consiguiera el tricampeonato. River gana el Superclásico de ese torneo por 2-0, goles de Aimar y Ángel, siendo el primer triunfo ante Boca en el Monumental desde 1990. Saviola se consagra goleador con 15 tantos, siendo el segundo jugador más joven en ser goleador de un torneo de primera división, récord que posee Diego Armando Maradona.